Diferencia entre el reordenamiento de Cope y Claisen

Que diferencia principal entre el reordenamiento de Cope y Claisen es que el reactivo de transposición de Cope es un 1,5-dieno, mientras que el reactivo de transposición de Claisen es un alil vinil éter.

Tanto el reordenamiento de Cope como el reordenamiento de Claisen son tipos de reacciones de reordenamiento involucradas en la [3,3]-Reordenamientos sigmatrópicos. El reordenamiento de Cope recibió su nombre de Arthur C. Cope, mientras que el reordenamiento de Claisen recibió su nombre de Rainer Ludwig Claisen. Hay muchas variaciones de estos dos tipos de reordenamiento. Hay algunas variaciones de los reordenamientos de Cope, incluidos los reordenamientos de Aza-Cope, los reordenamientos de Claisen, etc.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el reordenamiento de Cope?
3. ¿Qué es el reordenamiento de Claisen?
4. Comparación lado a lado - Reordenamiento de Cope vs. Claisen en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es el reordenamiento de Cope?

El reordenamiento de Cope es un tipo de reacción de reordenamiento en el que un 1,5-dieno sufre [3,3]-Reordenamientos sigmatrópicos. La reacción lleva el nombre de Arthur C. Cope, quien desarrolló un mecanismo para esta reacción. Este tipo de reacción es muy importante en las reacciones de síntesis orgánica. Hay un estado de transición para esta reacción. Este estado de transición pasa por una estructura similar a un bote o una silla. B. Extensión del anillo de ciclobutano a un anillo de 1,5-ciclooctadieno. Es decir, para formar los dos dobles enlaces cis. La reacción es la siguiente:

Hay algunas variaciones de los reordenamientos de Cope, incluidos los reordenamientos de aza-Cope, los reordenamientos de Claisen, etc.

¿Qué es el reordenamiento de Claisen?

El reordenamiento de Claisen es un tipo de reacción de reordenamiento que convierte los éteres de alilo y vinilo en compuestos de carbonilo γ,δ-insaturados. También lleva el nombre de Rainer Ludwig Claisen, quien descubrió esta reacción en 1912. El reordenamiento se hace por [3,3]-Reordenamientos sigmatrópicos.

Esta reacción es una reacción exotérmica que implica la ruptura y recombinación de enlaces. Es una reacción estereoespecífica. Tiene una cinética de primer orden. El estado de transición de reordenamiento de Claisen es una estructura cíclica altamente ordenada. Además, existen efectos de solventes que influyen en el curso de la reacción. es decir, los disolventes polares aceleran la reacción. Hay algunas variaciones de los reordenamientos de Claisen, incluido el reordenamiento aromático de Claisen, el reordenamiento de Bellus-Claisen, el reordenamiento de Ireland-Claisen, el reordenamiento de Johnson-Claisen, el reordenamiento de Photo-Claisen, etc.

¿Cuál es la diferencia entre el reordenamiento de Cope y el de Claisen?

Tanto el reordenamiento de Cope como el reordenamiento de Claisen son tipos de reacciones de reordenamiento involucradas en la [3,3]-Reordenamientos sigmatrópicos. La diferencia clave entre el reordenamiento de Cope y el de Claisen es que el reactivo del reordenamiento de Cope es un 1,5-dieno, mientras que el reactivo del reordenamiento de Claisen es un alil vinil éter. Además, el producto del reordenamiento de Cope es un dieno diferente, mientras que el producto del reordenamiento de Claisen son compuestos de carbonilo γ,δ-insaturados. Entonces, esta es otra diferencia entre el reordenamiento de Cope y Claisen.

Además, el reordenamiento de Cope recibió su nombre de Arthur C. Cope, mientras que el reordenamiento de Claisen recibió su nombre de Rainer Ludwig Claisen. Hay algunas variaciones de los reordenamientos de Cope, incluidos los reordenamientos de Aza-Cope, los reordenamientos de Claisen, etc. , etc.

Resumen - Reordenamiento de Cope vs. Claisen

Tanto el reordenamiento de Cope como el reordenamiento de Claisen son tipos de reacciones de reordenamiento involucradas en la [3,3]-Reordenamientos sigmatrópicos. La diferencia clave entre el reordenamiento de Cope y el de Claisen es que el reactivo del reordenamiento de Cope es un 1,5-dieno, mientras que el reactivo del reordenamiento de Claisen es un alil vinil éter. Además, el producto del reordenamiento de Cope es un dieno diferente, mientras que el producto del reordenamiento de Claisen son compuestos de carbonilo γ,δ-insaturados.

Relación:

1. “Reorganización de la afrontamiento”. Química LibreTexts, Libretexts, 3 de junio de 2019, disponible aquí.
2. "Reordenamiento de Claisen". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 16 de septiembre de 2019, disponible aquí.
3. "Reordenamiento de afrontamiento". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 24 de octubre de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Esquema de reorganización de Cope" (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Esquema de reorganización de Claisen" por ~ K - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia