Diferencia entre syn y anti suma

Diferencia clave - Syn vs. Anti Addition

En química orgánica, las reacciones de adición se caracterizan por la unión de dos grupos a un doble enlace. En esta característica reacción de adición de alquenos, el enlace p del doble enlace se rompe y se forman nuevos enlaces σ. Esto se debe a que el enlace p del enlace C=C es mucho más débil e inestable que el enlace CC σ. Además, el enlace p de los alquenos los hace ricos en electrones, ya que la densidad electrónica del enlace p se concentra por encima y por debajo del plano de la molécula. Por lo tanto, el enlace p es más propenso a electrófilos σ que el enlace. La estereoquímica es importante para determinar el mecanismo de las reacciones de adición. La estereoquímica de las reacciones de adición depende de dos aspectos. El primero es el lado de conexión del electrófilo y el nucleófilo a los carbonos con doble enlace (ya sea del mismo lado del doble enlace o del lado opuesto). El segundo aspecto es la orientación geométrica del electrófilo y el nucleófilo entre sí y con el resto de la molécula orgánica. Sobre la base de estos aspectos, hay dos estereoquímicas posibles para la adición, syn y anti. Que diferencia principal se encuentra entre la sin-adición y la anti-adición Además, tanto el electrófilo como el nucleófilo se suman desde el mismo lado del plano de los átomos de carbono con doble enlace, mientras que en la antiadición, el nucleófilo y el electrófilo se suman desde lados opuestos de ese plano.. A continuación se analizan más detalles sobre las adiciones sin y anti.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la suma syn?
3. ¿Qué es la antiadición?
4. Comparación lado a lado - Sin vs. Anti-adición en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la suma syn?

La adición Syn es una posible estereoquímica de la adición en la que tanto el electrófilo como el nucleófilo se unen al mismo lado del plano de los átomos de carbono con doble enlace de un alqueno. La adición Syn a menudo ocurre cuando los alquenos tienen un sustituyente arilo.

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También ocurre durante la hidroboración. Tanto la adición sin como la anti pueden ocurrir durante la hidrohalogenación y la hidratación. Durante la hidroboración, el primer paso es la formación de un alquilborano intermedio mediante la adición de H y BH.₂ al enlace p de un alqueno. Luego en el segundo paso H-BH₂ y los enlaces p se rompen para formar nuevos enlaces σ. El estado de transición de esta reacción tiene cuatro centros ya que cuatro átomos están involucrados en la formación del intermedio.

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¿Qué es la antiadición?

La antiadición es una posible estereoquímica de la adición en la que los electrófilos y los nucleófilos se unen a lados opuestos del plano de los átomos de carbono con doble enlace de un alqueno. La antiadición se produce en la halogenación y la formación de halohidrina. La halogenación es la adición de X₂ (donde X = Br o Cl). La halogenación de alquenos tiene dos pasos.

En el primer paso, el electrófilo (X⁺) al enlace p se produce. Durante este paso, se forma un anillo de tres miembros que contiene un átomo de halógeno cargado positivamente, llamado ion puente de halonio. El primer paso es el paso de limitación de velocidad. Luego, en el segundo paso, ataque nucleofílico por X^– ocurrir. Durante este paso X^–ataca el anillo del ion halonio, lo abre y luego forma el nuevo enlace CX σ.

¿Cuál es la diferencia entre la suma sin y la anti?

Resumen - Syn versus anti adición

Los alquenos se caracterizan por las reacciones de adición, que se clasifican en dos tipos según la estereoquímica; adición sin y adición anti. Durante la adición, el enlace p de C=C se rompe para formar un nuevo enlace σ. Además, tanto los nucleófilos como los electrófilos se unen al mismo lado del plano del enlace p del enlace C=C del alqueno, mientras que en la antiadición, los nucleófilos y los electrófilos se unen al lado opuesto del plano del enlace p. Esta es la diferencia entre adiciones sin y anti.

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Relación:

1. Libby, RD (1999). Química Orgánica (por Joseph M. Hornback). Revista de educación química, 76611
2. Smith, JG (2008), Química orgánica, 3^aprox. McGraw-Hill, Nueva York.
3. Sangal, A. (2010). la química orgánica avanzada de Krishna; parte 1.Krishna Prakashan Medios.

Imagen de cortesía:

1. 'Syn anti' (dominio público) a través de Commons Wikimedia