Distinguir entre benzaldehído y acetofenona

La mejor manera distinguir entre benzaldehído y acetofenona utiliza el reactivo de Tollen. El benzaldehído puede reducir el reactivo de Tollen, dando un precipitado marrón rojizo de Cu₂O mientras que la acetofenona no muestra reacción al reactivo de Tollen.

El reactivo de Tollen es un reactivo químico útil en la detección de cualquier grupo funcional aldehído, incluidos los grupos funcionales aldehído aromático y los grupos funcionales alfa-hidroxicetona. Este reactivo lleva el nombre del químico alemán Bernhard Tollens.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el benzaldehído?
3. ¿Qué es la acetofenona?
4. Benzaldehído vs. Acetofenona en forma tabular
5. Resumen - Benzaldehído vs. Acetofenona

¿Qué es el benzaldehído?

El benzaldehído se puede definir como un aldehído aromático con la fórmula química C6H5CHO. Tiene un grupo fenilo unido a un grupo funcional aldehído. Además, es el aldehído aromático más simple. Es un líquido incoloro y tiene un olor característico a almendra. Su masa molar es 106,12 g/mol. Su punto de fusión es de -57,12 °C y su punto de ebullición es de 178,1 °C.

En cuanto a la producción de benzaldehído, las principales vías de producción de este compuesto son la cloración en fase líquida y la oxidación del tolueno. Sin embargo, este compuesto también se encuentra de forma natural en muchos alimentos, por ejemplo en las almendras. Por lo tanto, uno de los principales usos de este compuesto es como saborizante de almendras en alimentos y fragancias.

¿Qué es la acetofenona?

La acetofenona se puede definir como un compuesto orgánico con la fórmula química C8H8O. Es una cetona y la cetona más simple entre las cetonas aromáticas. El nombre IUPAC de este compuesto es 1-feniletano-1-ona. Otros nombres comunes son metil fenil cetona y feniletanona.

La masa molar de acetofenona es 120,15 g/mol; El punto de fusión puede estar entre 19 y 20 °C mientras que el punto de ebullición es de 202 °C. Además, este compuesto existe como un líquido viscoso e incoloro. Además, podemos recuperarlo como subproducto de la oxidación de etilbenceno a hidroperóxido de etilbenceno.

Al considerar el uso de acetofenona a escala comercial, es importante como precursor en la fabricación de resinas, como ingrediente en fragancias, etc. También podemos convertirlo en estireno, y es útil en la fabricación de muchos productos farmacéuticos. .

¿Cómo distinguir entre benzaldehído y acetofenona?

El benzaldehído es un aldehído aromático, mientras que la acetofenona es un compuesto de cetona aromática. Por tanto, el método más sencillo para distinguir entre benzaldehído y acetofenona es utilizar el reactivo de Tollen, ya que la función aldehído puede formar un precipitado con este reactivo. El benzaldehído puede reducir el reactivo de Tollen, dando un precipitado marrón rojizo de Cu₂O mientras que la acetofenona no muestra reacción al reactivo de Tollen.

Durante la prueba de Tollen necesitamos tomar tres probetas limpias y secas - dos probetas con las muestras y otra con agua destilada. Luego, en cada uno de estos tubos de ensayo, debemos poner el reactivo de Tollen y ponerlos en un baño de agua durante aproximadamente un minuto. Entonces podemos observar que se forma un precipitado de color marrón rojizo en el tubo de ensayo que contiene benzaldehído, pero en los otros dos tubos de ensayo que contienen acetofenona y agua destilada no hay cambio de color ni formación de precipitado. Aquí usamos agua destilada como blanco para observar las diferencias de color de la muestra.

Resumen: benzaldehído frente a acetofenona

El benzaldehído es un aldehído aromático con la fórmula química C6H5CHO, mientras que la acetofenona es un compuesto orgánico con la fórmula química C8H8O. El método más simple para distinguir entre benzaldehído y acetofenona es usar el reactivo de Tollen; la función aldehído puede formar un precipitado con este reactivo. El benzaldehído puede reducir el reactivo de Tollen, dando un precipitado marrón rojizo de Cu₂O mientras que la acetofenona no muestra reacción al reactivo de Tollen.

Relación:

1. “Benzaldehído”. Centro Nacional de Información Biotecnológica. Base de datos de conexión de PubChemBiblioteca Nacional de Medicina de EE.

Imagen de cortesía:

1. "Esqueleto 2D de acetofenona" por Chem Sim 2001 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Benzaldehído" por Wikimuzg - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia