Diferencia entre las respuestas SN1 y E1

27 de marzo de 2018 Escrito por Madu

botón Diferencia - SN1 contra E1 reacciones

Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución en las que se sustituyen nuevos sustituyentes reemplazando grupos funcionales existentes en compuestos orgánicos. Las reacciones E1 son reacciones de eliminación en las que los sustituyentes existentes se eliminan del compuesto orgánico. Que diferencia principal entre las reacciones SN1 y E1 es que Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución, mientras que las reacciones E1 son reacciones de eliminación.

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Las reacciones SN1 y E1 se utilizan ampliamente en química orgánica. Estas reacciones conducen a la formación de nuevas conexiones a través de la ruptura y formación de enlaces.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué son las reacciones SN1?
3. ¿Qué son las reacciones E1?
4. Similitudes entre las reacciones SN1 y E1
5. Comparación lado a lado: respuestas SN1 frente a E1 en formato tabular
6. Resumen

¿Qué son las reacciones SN1?

Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleófila en compuestos orgánicos. Estas son reacciones de dos pasos. Por lo tanto, el paso limitante de la velocidad es el paso de formación de carbocationes. Las reacciones SN1 se conocen como sustituciones unimoleculares porque el paso limitante de la velocidad involucra un enlazador. El compuesto que sufre una reacción SN1 se llama sustrato. Cuando está presente un nucleófilo apropiado, se elimina un grupo saliente del compuesto orgánico, formando un carbocatión intermedio. Luego, en el segundo paso, el nucleófilo se une al compuesto. Esto da como resultado un nuevo producto.

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El primer paso de una reacción SN1 es la reacción más lenta, mientras que el segundo paso es más rápido que el primero. La velocidad de la reacción SN1 depende de un reactivo ya que es una reacción unimolecular. Las reacciones SN1 son comunes en compuestos con estructuras terciarias. Porque cuanto mayor sea la distribución de los átomos, mayor será la estabilidad del carbocatión. El intermediario carbocatión es atacado por el nucleófilo. Esto se debe a que los nucleófilos son ricos en electrones y se sienten atraídos por la carga positiva del carbocatión.

Figura 01: Mecanismo de reacción SN1

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Los disolventes próticos polares, como el agua y el alcohol, pueden aumentar la velocidad de reacción de las reacciones SN1 porque estos disolventes pueden facilitar la formación de carbocationes en el paso que determina la velocidad. Un ejemplo común de una reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de terc-butilo en presencia de agua. Aquí el agua actúa como un nucleófilo porque el átomo de oxígeno de la molécula de agua tiene pares de electrones solitarios.

¿Qué son las reacciones E1?

Las reacciones E1 son reacciones de eliminación unimolecular. Es un proceso de dos pasos, siendo el primer paso el paso limitante de la velocidad, ya que en el primer paso se forma un carbocatión intermedio a través de la salida de un sustituyente. La presencia de grupos voluminosos en el compuesto de partida facilita la formación de carbocationes. En el segundo paso, se elimina otro grupo saliente del compuesto.

Figura 02: Se lleva a cabo una reacción E1 en presencia de una base débil

La reacción E1 consta de dos pasos principales llamados paso de ionización y paso de desprotonación. En el paso de ionización, se forma el carbocatión (cargado positivamente), mientras que en el paso de desprotonación, se elimina un átomo de hidrógeno del compuesto en forma de protón. Finalmente, se forma un doble enlace entre dos átomos de carbono de los que se han eliminado los grupos salientes. Por lo tanto, un enlace químico saturado se vuelve insaturado después de que se completa la reacción E1. Las reacciones E1 involucran dos átomos de carbono adyacentes del mismo compuesto.

Los solventes próticos polares facilitan las reacciones E1 porque los solventes próticos polares son favorables para la formación de carbocationes. Por lo general, las reacciones E1 se pueden observar para haluros de alquilo terciario con sustituyentes voluminosos. Las reacciones E1 tienen lugar en ausencia total de bases o en presencia de bases débiles.

¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN1 y E1?

• Las reacciones Bot SN1 y E1 implican la formación de un carbocatión.
• Los disolventes próticos polares facilitan ambos tipos de reacciones.
• Ambas reacciones son reacciones unimoleculares.
• Ambas reacciones son reacciones de dos pasos.
• Ambas reacciones tienen un paso limitante de la velocidad.
• Cuanto mejor sea el grupo saliente, más rápida será la velocidad de las reacciones SN1 y E1.
• Tanto las reacciones SN1 como E1 se encuentran típicamente en compuestos con estructuras terciarias.
• Pueden tener lugar reordenamientos en el carbocatión de cualquiera de las reacciones.

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN1 y E1?

Resumen – SN1 contra E1 reacciones

Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleófila. Las reacciones E1 son reacciones de eliminación. Ambos tipos de reacciones son reacciones unimoleculares porque el paso limitante de la velocidad de estas reacciones involucra una sola molécula. Aunque estos dos tipos de reacciones comparten muchas similitudes, también hay algunas diferencias. La diferencia entre las reacciones SN1 y E1 es que las reacciones SN1 son reacciones de sustitución, mientras que las reacciones E1 son reacciones de eliminación.

Relación:

1. “Respuesta SN1.” Wikipedia, Fundación Wikimedia, 21 de marzo de 2018. Disponible aquí
2. "Reacciones E1". Química LibreTexts, Libretexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. "Mecanismo de respuesta SN1" por Calvero (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "E1EliminationReaction" por Pdavis68 (Dominio público) a través de Commons Wikimedia