Qué es un Éster en Química?

Un éster es un compuesto orgánico en el que el hidrógeno en el grupo carboxilo del compuesto se reemplaza con un grupo hidrocarburo. Los ésteres se derivan de ácidos carboxílicos y (normalmente) alcohol. Mientras que el ácido carboxílico tiene el grupo-COOH, el hidrógeno se reemplaza por un hidrocarburo en un éster. La fórmula química de un éster toma la forma RCO₂R', donde R son las partes hidrocarbonadas del ácido carboxílico, y R ' es el alcohol.

El término "éster" fue acuñado por el químico alemán Leopold Gmelin en 1848. Es probable que el término fuera una contracción de la palabra alemana "essigäther", que significa "éter acético"."

Propiedades de los Gases Nobles

Ejemplos de Ésteres

El acetato de etilo (etanoato de etilo) es un éster. El hidrógeno en el grupo carboxilo del ácido acético se reemplaza con un grupo etilo.

Otros ejemplos de ésteres incluyen propanoato de etilo, metanoato de propilo, etanoato de propilo y butanoato de metilo. Los glicéridos son ésteres de ácidos grasos de glicerol.

Denominación de Grupos Funcionales de Cadena Alquílica Simple

Grasas vs. aceites

Las grasas y los aceites son ejemplos de ésteres. La diferencia entre ellos es el punto de fusión de sus ésteres. Si el punto de fusión está por debajo de la temperatura ambiente, se considera que el éster es un aceite (tal como aceite vegetal). Por otro lado, si el éster es un sólido a temperatura ambiente, se considera que es una grasa (tal como mantequilla o manteca de cerdo).

Nombres de Ésteres

La denominación de los ésteres puede ser confusa para los estudiantes que son nuevos en la química orgánica porque el nombre es el opuesto al orden en que se escribe la fórmula. En el caso de etanoato de etilo, por ejemplo, el grupo etilo se enumera antes del nombre. El "etanoato" proviene del ácido etanoico.

Definición de Punto de Equivalencia

Si bien los nombres de los ésteres de la IUPAC provienen del alcohol y el ácido originales, muchos ésteres comunes se denominan por sus nombres triviales. Por ejemplo, el etanoato se denomina comúnmente acetato, el metanoato es formiato, el propanoato se denomina propionato y el butanoato se denomina butirato.

Propiedades

Los ésteres son algo solubles en agua porque pueden actuar como aceptores de enlaces de hidrógeno para formar enlaces de hidrógeno. Sin embargo, no pueden actuar como donantes de enlaces de hidrógeno, por lo que no se autoasocian. Los ésteres son más volátiles que los ácidos carboxílicos de tamaño comparable, más polares que los éteres y menos polares que los alcoholes. Los ésteres tienden a tener una fragancia afrutada. Se pueden distinguir entre sí usando cromatografía de gases debido a su volatilidad.

Importancia

Los poliésteres son una clase importante de plásticos, que consisten en monómeros unidos por ésteres. Los ésteres de bajo peso molecular actúan como moléculas de fragancia y feromonas. Los glicéridos son lípidos que se encuentran en el aceite vegetal y la grasa animal. Los fosfoésteres forman la cadena principal del ADN. Los ésteres de nitrato se usan comúnmente como explosivos.

Esterificación y Transesterificación

Esterificación es el nombre dado a cualquier reacción química que forma un éster como producto. A veces, la reacción puede reconocerse por la fragancia afrutada o floral liberada por la reacción. Un ejemplo de una reacción de síntesis de éster es la esterificación de Fischer, en la que un ácido carboxílico se trata con alcohol en presencia de una sustancia deshidratante. La forma general de la reacción es:

RCO₂H + R'OH R RCO₂R ' + H₂O

La reacción es lenta sin catálisis. El rendimiento puede mejorarse añadiendo un exceso de alcohol, usando un agente de secado (tal como ácido sulfúrico) o eliminando agua.

La transesterificación es una reacción química que cambia un éster en otro. Los ácidos y las bases catalizan la reacción. La ecuación general para la reacción es:

RCO₂R ' + CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH