Diferencia entre adición nucleófila y electrófila

La principal diferencia entre la adición nucleofílica y la electrófila es que En las reacciones de adición nucleófila, un componente rico en electrones se une a una molécula, mientras que en las reacciones de adición electrofílica, una especie pobre en electrones o un compuesto neutro con orbitales vacíos se une a una molécula.

Un nucleófilo es una especie química rica en electrones que puede donar un par de electrones a una especie pobre en electrones. Un electrófilo, por otro lado, tiene carga positiva o es neutral. Si es neutral, debería tener orbitales vacíos para aceptar electrones de otra especie.

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CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es una adición nucleófila?
3. ¿Qué es la adición electrófila?
4. Comparación lado a lado: adición nucleófila versus electrófila en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la adición nucleófila?

La adición nucleófila es el proceso de agregar un nucleófilo a una especie deficiente en electrones o un enlace pi en una molécula (lo llamamos sustrato). El nucleófilo agregado forma un enlace simple (un enlace sigma) con el sustrato. Consideremos algunos ejemplos para comprender el proceso de adición nucleofílica.

Adición de nucleófilos a carbonilos

Los grupos carbonilo son polares porque tienen un átomo de carbono unido por doble enlace a un átomo de oxígeno. Esta polaridad surge debido a la gran diferencia entre los valores de electronegatividad del carbono y del oxígeno. Esto significa que el oxígeno tiene una mayor afinidad por enlazar electrones que el carbono. Entonces el átomo de carbono del grupo carbonilo adquiere una carga positiva parcial. Este carbono es una mejor posición para que un nucleófilo ataque la molécula. El nucleófilo dona sus electrones a este carbono y forma un enlace simple con el átomo de carbono. Por lo tanto, es una adición nucleófila. Además, este tipo de reacciones comúnmente tienen lugar en aldehídos y cetonas.

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Adición de nucleófilos a nitrilos

Un nitrilo es un compuesto que contiene un carbono con triple enlace a un átomo de nitrógeno. Este enlace es muy polar porque la electronegatividad del nitrógeno es mayor que la del carbono. Entonces el átomo de carbono se carga parcialmente positivamente. Como resultado, este carbono puede sufrir una adición nucleófila. El nucleófilo se une al átomo de carbono. La molécula resultante tiene un doble enlace entre el carbono y el nitrógeno en lugar de un triple enlace.

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Adición de nucleófilos a dobles enlaces

Un doble enlace tiene un enlace pi y un enlace sigma. Los dobles enlaces están presentes en los alquenos. Cuando un alqueno sufre una adición nucleófila, la molécula insaturada se satura con el nucleófilo y se conecta a través de un enlace covalente a uno de los carbonos de vinilo (carbonos de doble enlace).

¿Qué es la adición electrofílica?

La adición electrofílica es el proceso de agregar un electrófilo al enlace pi de un alqueno. Al final de la reacción, este enlace pi se rompe y forma dos nuevos enlaces sigma. La molécula debe contener un doble enlace o un triple enlace para obtener un electrófilo. Se lleva a cabo en dos pasos. Consideremos un ejemplo para comprender el mecanismo de la adición electrofílica.

Aquí tenemos un electrófilo cargado positivamente. Además, el enlace insaturado o el doble enlace es rico en electrones. Por lo tanto, puede donar electrones al electrófilo pobre en electrones. Luego, la carga positiva se transfiere al enlace CC mientras se forma un enlace sigma entre un átomo de carbono y el electrófilo. Esto conduce a un carbocatión. Como esto es inestable, el átomo de carbono con carga positiva recibe electrones de un anión y forma otro enlace sigma.

¿Cuál es la diferencia entre la adición nucleófila y electrófila?

Resumen: adición nucleófila versus electrófila

Tanto la adición nucleofílica como la adición electrofílica son dos reacciones químicas importantes que se utilizan en la síntesis de compuestos saturados a partir de compuestos insaturados. La diferencia clave entre la adición nucleofílica y electrofílica es que las reacciones de adición nucleofílica agregan un componente rico en electrones a una molécula, mientras que la adición electrofílica agrega una especie deficiente en electrones a una molécula.

Relación:

1. "Adición nucleófila". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 14 de abril de 2018, disponible aquí.
2. Textos libres. "19.4 Reacciones de adición nucleófila de aldehídos y cetonas". Química LibreTexts, Libretexts, 25 de agosto de 2017, disponible aquí.
3. "Adición electrofílica". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 14 de abril de 2018, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "NucleophilicAdditionsToCarbonyls" por V8rik en Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Mecanismo de adición electrofílico" por V8rik en Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia