Diferencia entre carbeno y carbanion.

Que diferencia principal Esto es entre carbene y carbanion. El carbeno tiene un átomo de carbono divalente, mientras que el carbanión tiene un átomo de carbono trivalente..

El carbeno y el carbanión son moléculas orgánicas que contienen carbono e hidrógeno u otros átomos. Estos dos tipos de compuestos orgánicos difieren en forma, geometría, valencia, estado de oxidación, carga, etc. Por lo tanto, este artículo analiza la diferencia entre carbeno y carbanión en relación con estos aspectos.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el carbeno?
3. ¿Qué es el carbanión?
4. Comparación lado a lado: carbeno frente a carbanión en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es el carbeno?

Un carbeno es una molécula orgánica que tiene un átomo de carbono neutro con una valencia de dos. En otras palabras, el átomo de carbono en un compuesto de carbeno contiene dos electrones de valencia libres. La fórmula química general para este tipo de compuestos es R-(C:)-R' o R=C: donde R y R' representan sustituyentes o átomos de hidrógeno. La estructura general de este compuesto es la siguiente:

Además, hay dos clases de carbenos como carbeno singlete y carbeno triplete. Los compuestos de carbeno singlete son compuestos de espín apareado. Estas moléculas asumen un sp² estructura híbrida. Los compuestos de carbeno triplete tienen electrones desapareados. La mayoría de los compuestos de carbeno tienen una estructura de triplete en el estado fundamental, con la excepción de los compuestos de carbeno que contienen átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre.

Podemos llamar a un compuesto de carbeno una estructura singlete o triplete dependiendo de los espines electrónicos de estas moléculas. Por ejemplo, los compuestos de carbeno triplete son paramagnéticos y podemos observar esta estructura mediante espectroscopía de resonancia paramagnética de electrones si podemos dejar que estas moléculas persistan el tiempo suficiente para el análisis. Además, el giro de las moléculas de carbeno singlete es cero, mientras que el giro de las moléculas de carbeno triplete es uno. Además, las moléculas de carbeno singlete son estables en medio acuoso, mientras que las moléculas de carbeno triplete son estables en estado gaseoso.

¿Qué es el carbanión?

Un carbanión es un anión con un átomo de carbono trivalente y una carga neta negativa en el ion. Un átomo de carbono trivalente es un ion que contiene un átomo de carbono que ha formado tres enlaces covalentes. Para que un compuesto se llame carbanión, debe tener una carga negativa formal en al menos una estructura de resonancia.

Además, un carbanión no tiene deslocalización de electrones pi, y estas moléculas adoptan geometría trigonal-piramidal, curva o lineal cuando el carbanión tiene tres, dos y un sustituyente, respectivamente. Más importante aún, un carbanión es la base conjugada de un ácido carbónico.

Típicamente, los carbaniones son nucleófilos y básicos. La nucleofilia y la basicidad de estos compuestos pueden determinarse por la naturaleza de los sustituyentes en el átomo de carbono. Además, también pueden estar presentes carbaniones quirales.

Además, la densidad de electrones en el átomo de carbono cargado negativamente en un carbanión hace que el ion sea capaz de reaccionar con electrófilos de varias fuerzas, incluidos grupos carbonilo, reactivos halogenados, etc.

¿Cuál es la diferencia entre carbeno y carbanión?

El carbeno y el carbanión son moléculas orgánicas que contienen carbono e hidrógeno u otros átomos. La diferencia clave entre el carbeno y el carbanión es que el carbeno tiene un átomo de carbono divalente, mientras que el carbanión tiene un átomo de carbono trivalente. Por lo tanto, los compuestos de carbeno tienen átomos de carbono con dos enlaces químicos covalentes, mientras que los compuestos de carbaniones tienen tres enlaces covalentes en el átomo de carbono y también tienen una carga negativa formal.

Resumen - Carbenos vs. Carbanion

El carbeno y el carbanión son moléculas orgánicas que contienen carbono e hidrógeno u otros átomos. La diferencia clave entre el carbeno y el carbanión es que el carbeno tiene un átomo de carbono divalente, mientras que el carbanión tiene un átomo de carbono trivalente.

Relación:

1. "Carbenos". Química LibreTexts, 13 de septiembre de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Carbene" por Hbf878 - Trabajo propio, CC0) a través de Commons Wikimedia
2. "Carbanion Structural Formulas V.1" por Jü - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia