Diferencia entre la adición de Michael y la anulación de Robinson

Que diferencia principal entre Michael Addition y Robinson Annulation es que La adición de Michael forma un compuesto alifático, mientras que la anulación de Robinson forma una estructura de anillo.

Colectivamente, la adición de Michael y la anulación de Robinson son reacciones sintéticas orgánicas. Estas dos reacciones caen dentro de la categoría de reacciones de adición porque estas dos reacciones involucran la adición de dos compuestos juntos, dando un compuesto diferente como producto final.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la suma de Michael?
3. ¿Qué es la cancelación de Robinson?
4. Comparación lado a lado: adición de Michael frente a anulación de Robinson en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la adición de Michael?

La reacción de Michael es la adición nucleofílica de un nucleófilo a un compuesto carbonilo α,β-insaturado. Además, este es el método más adecuado para la formación de enlaces carbono-carbono suaves. Esta reacción fue definida originalmente por el científico Arthur Michael. La reacción es la siguiente:

R y R' del nucleófilo son grupos atractores de electrones, es decir, grupos acilo y ciano. B es una base que proporciona el medio para la reacción mientras participa en la reacción. Además, el sustituyente R'' en el compuesto α, β-insaturado se denomina "aceptor de Michael" y suele ser un grupo cetona. Pero a veces es un grupo nitro. Además, el mecanismo de reacción para la adición de Michael es el siguiente:

¿Qué es la cancelación de Robinson?

La anulación de Robinson es una reacción orgánica que forma una estructura de anillo mediante la formación de tres nuevos enlaces CC. Además, los reactivos de esta reacción son una cetona y una metilvinilcetona. Además, esta reacción implica una adición de Michael seguida de una condensación aldólica. Además, es muy útil en la formación de estructuras de anillos fusionados. La reacción es la siguiente:

Además, esta reacción fue publicada por primera vez por William Rapson y Robert Robinson.

La figura de arriba muestra el mecanismo de la anulación de Robinson. Aquí la reacción comienza con el ataque nucleofílico de la cetona sobre la vinilcetona, lo que genera un aducto de Michael como intermediario. Luego se produce un cierre de anillo de tipo aldol, que conduce a la formación de cetoalcohol, que luego se deshidrata para formar el producto de anulación.

¿Cuál es la diferencia entre la adición de Michael y la anulación de Robinson?

La reacción de Michael es la adición nucleófila de un nucleófilo a un compuesto de carbonilo α, β-insaturado, mientras que la anulación de Robinson es una reacción orgánica en la que se forma una estructura de anillo mediante la formación de tres nuevos enlaces C-C. Por lo tanto, la diferencia clave entre la adición de Michael y la anulación de Robinson es que la adición de Michael forma un compuesto alifático, mientras que la anulación de Robinson forma una estructura de anillo.

Además, la adición de Michael es importante para la formación de enlaces C-C suaves, mientras que la reacción de Robinson es importante para la formación de estructuras de anillos fusionados.

Resumen - Adición de Michael vs. Anulación de Robinson

La reacción de Michael es la adición nucleófila de un nucleófilo a un compuesto de carbonilo α, β-insaturado, mientras que la anulación de Robinson es una reacción orgánica en la que se forma una estructura de anillo mediante la formación de tres nuevos enlaces C-C. La diferencia clave entre la adición de Michael y la anulación de Robinson es que la adición de Michael forma un compuesto alifático, mientras que la anulación de Robinson forma una estructura de anillo.

Relación:

1. "24.8: La reacción de Michael". Química LibreTextsLibretexts, 5 de junio de 2019, Disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Michael Reaction General" de Nothing Serious - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Mecanismo de reacción de Michael" (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
3. "Esquema de reacción para la anulación de Robinson" por Ehart4 - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
4. "Anulación de Robinson" por Alsosaid1987 - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia