Diferencia entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich

Que diferencia principal se encuentra entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich La esterificación de Fischer implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido fuerte, mientras que la esterificación de Steglich implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador..

La esterificación es una importante reacción de síntesis orgánica en química, donde podemos hacer un compuesto de éster usando un ácido carboxílico y un alcohol. Sin embargo, esta reacción requiere un catalizador para impulsar la reacción. La esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich son dos tipos de reacciones de esterificación en las que podemos utilizar dos tipos diferentes de catalizadores específicos para cada reacción.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la esterificación de Fischer?
3. ¿Qué es la esterificación de Steglich?
4. Comparación lado a lado: esterificación de Fischer frente a esterificación de Steglich en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es la esterificación de Fischer?

La esterificación de Fischer es un tipo de reacción química orgánica en la que podemos producir un éster mediante la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador. Es un tipo especial de reacción de esterificación en la que el ácido carboxílico y el alcohol se someten a reflujo para dar el producto final. Este método fue desarrollado por Emil Fischer en 1895. Casi todos los compuestos de ácido carboxílico son adecuados para esta reacción, pero solo se pueden usar alcoholes primarios y secundarios. Cuando se utilizan alcoholes terciarios, puede ocurrir una reacción de eliminación en lugar de una esterificación. El catalizador comúnmente utilizado para esta reacción es el ácido sulfúrico; sin embargo, existen otros catalizadores como el ácido p-toluenosulfónico y los ácidos de Lewis.

Figura 01: Un aparato utilizado para la esterificación de Fisher

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La esterificación de Fischer es adecuada para sustratos menos valiosos y menos sensibles. Al considerar la reacción de esterificación involucrada en este proceso, a menudo usamos un medio donde no hay solvente, principalmente cuando se usa un gran exceso de alcohol. O el proceso se lleva a cabo usando un solvente no polar como el tolueno. Estos tipos de solventes facilitan el método Dean-Stark (una técnica importante que ayuda a recolectar el agua que es un subproducto de la esterificación).

¿Qué es la esterificación de Steglich?

La esterificación de Steglich es un tipo de reacción química orgánica en la que podemos producir un éster mediante la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador y diciclohexilcarbodimida (DCC) como agente de acoplamiento. Este método de reacción fue desarrollado en 1978 por el científico Wolfgang Steglich.

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Figura 02: Fórmula general para la esterificación de Stiglich

En general, esta reacción tiene lugar a temperatura ambiente. El disolvente más adecuado para esta ruta es el diclorometano. Esta reacción es muy suave, lo que nos permite obtener ésteres que no son accesibles por otros métodos. Como rasgo característico, podemos observar la captación de DCC (el agua producida en este proceso). Esta absorción de agua forma un compuesto de urea, diciclohexilurea (DCU).

¿Cuál es la diferencia entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich?

La esterificación es una reacción química orgánica útil para producir un éster. La diferencia clave entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich es que la esterificación de Fischer implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador, mientras que la esterificación de Steglich implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de incluye dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador.

Resumen: esterificación de Fischer frente a esterificación de Steglich

La esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich son dos tipos de reacciones de esterificación que difieren según el catalizador utilizado en la reacción. La diferencia clave entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich es que la esterificación de Fischer implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador, mientras que la esterificación de Steglich implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de incluye dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador.

Relación:

1. "Esterificación de Fischer". Química LibreTexts, Libretexts, 13 de septiembre de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Esterificación de Fischer por estudiantes de Sam Tet" por Gan Kin Boon - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Descripción general de SteglichEsterification" por MaChe (conferencia) - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia