Diferencia entre la reacción de Wittig y la de Wittig-Horner

Que diferencia principal entre la reacción de Wittig y la de Wittig Horner es que La reacción de Wittig usa iluros de fosfonio, mientras que la reacción de Wittig-Horner usa carbaniones estabilizados con fosfonato.

La reacción de Wittig y la reacción de Wittig-Horner son reacciones sintéticas importantes en química orgánica que generan alquenos a partir de aldehídos o cetonas. Estas reacciones difieren entre sí según los reactivos involucrados en la reacción junto con el aldehído o la cetona.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la reacción de Wittig?
3. ¿Qué es la reacción de Wittig-Horner?
4. Comparación lado a lado: reacción de Wittig frente a Wittig-Horner en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la reacción de Wittig?

La reacción de Wittig es un tipo de reacción de acoplamiento en la que los aldehídos o las cetonas reaccionan con los iluros de fosfonio para formar un alqueno. Además, esta reacción también se denomina reacción de olefinación de Wittig porque forma una olefina como producto final. Esta reacción también recibió su nombre del científico Georg Wittig. El iluro de fosfonio se denomina reactivo de Wittig porque este reactivo es específico de la reacción de Wittig. Junto con el alqueno, esta reacción produce otro producto, el óxido de trifenilfosfina. La reacción general es la siguiente:

La reacción de Wittig es importante en la producción de alquenos en síntesis orgánica. Es un tipo de reacción de acoplamiento ya que está involucrada en el acoplamiento de aldehídos y cetonas a iluros de trifenilfosfonio. La naturaleza del alqueno producido depende de la estabilidad del iluro. es decir, los iluros no estabilizados dan Z-alquenos y los iluros estabilizados dan E-alquenos. Sin embargo, la formación de E-alqueno en esta reacción es altamente selectiva.

¿Qué es la reacción de Wittig-Horner?

La reacción de Wittig-Horner es un tipo de reacción de acoplamiento en la que los aldehídos o las cetonas se acoplan con carbaniones estabilizados con fosfonato para dar E-alquenos. Esta reacción lleva el nombre de tres científicos: Leopold Horner, William S. Wadsworth y William D. Emmons. Y es una variación de la reacción de Wittig. Pero a diferencia de la reacción de Wittig, esta reacción de Wittig-Horner utiliza carbaniones estabilizados con fosfonato en lugar de iluros de fosfonio. Estos carbaniones son más nucleófilos y menos básicos. Además, esta reacción favorece la producción de E-alqueno. La reacción general es la siguiente:

Podemos observar una alta selectividad por el E-alqueno en condiciones como el aumento del volumen estérico del aldehído, alta temperatura de reacción, uso de solventes como DME, etc. Por lo tanto, esto se llama la estereoselectividad de la reacción de Wittig-Horner.

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones de Wittig y Wittig-Horner?

La reacción de Wittig y la reacción de Wittig-Horner son reacciones sintéticas importantes que generan alquenos a partir de aldehídos o cetonas. La principal diferencia entre las reacciones de Wittig y Wittig-Horner es que la reacción de Wittig usa iluros de fosfonio, mientras que la reacción de Wittig-Horner usa carbaniones estabilizados con fosfonato. Así, los reactivos de la reacción de Wittig son aldehídos o cetonas e iluros de fosfonio, mientras que los reactivos de la reacción de Wittig-Horner son aldehídos o cetonas con carbaniones estabilizados con fosfonato.

La reacción de Wittig lleva el nombre del científico Georg Wittig, mientras que la reacción de Wittig-Horner lleva el nombre de tres científicos: Leopold Horner, William S. Wadsworth y William D. Emmons. Además, dependiendo de la naturaleza del iluro, la reacción de Wittig da E-alqueno o Z-alqueno, es decir, los iluros no estabilizados dan Z-alqueno y los iluros estabilizados dan E-alquenos. Sin embargo, la reacción de Wittig-Horner da solo E-alqueno. Entonces, esta es otra diferencia entre la reacción de Wittig y Wittig-Horner.

Resumen: reacción de Wittig frente a Wittig Horner

La reacción de Wittig y la reacción de Wittig-Horner son reacciones sintéticas importantes en química orgánica y generan alquenos a partir de aldehídos o cetonas. La principal diferencia entre las reacciones de Wittig y Wittig-Horner es que la reacción de Wittig usa iluros de fosfonio, mientras que la reacción de Wittig-Horner usa carbaniones estabilizados con fosfonato.

Relación:

1. "Reacción de Wittig". Wikipedia.Org, 2019, disponible aquí.
2. "Reacción de Wittig-Horner". Organic-Chemistry.Org, 2019, disponible aquí.
3. "Reacción de Horner-Wadsworth-Emmons". Wikipedia.Org, 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Reacción de Wittig" por Roland Mattern - Roland1952 (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Ejemplo de reacción de Horner-Wadsworth-Emmons” Adoptado por K. Se acepta trabajo propio (basado en reclamos de derechos de autor) (Dominio público) a través de Commons Wikimedia