Diferencia entre la reacción de Woodward y Prevost

Que diferencia principal entre las reacciones de Woodward y Prevost La reacción de Woodward procede en presencia de yodo y acetato de plata, mientras que la reacción de Prevost procede en presencia de sal de plata del ácido benzoico..

Las reacciones de Woodward y Prevost son importantes en la formación de dioles vecinales a partir de alquenos. El término vecinal se refiere al hecho de que los grupos funcionales del diol (grupos hidroxilo) están unidos a átomos de carbono adyacentes oa átomos de carbono adyacentes. Al considerar la geometría, pueden ser isómeros cis o trans. Sin embargo, la reacción de Woodward solo forma el isómero cis.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la reacción de Woodward?
3. ¿Qué es la reacción de Prevost?
4. Comparación lado a lado: reacción de Woodward vs. Prevost en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la reacción de Woodward?

La reacción de Woodward es un tipo de reacción química que forma un cis diol a partir de un alqueno. La reacción lleva el nombre del científico Robert Burns Woodward. Esta reacción tiene lugar en presencia de yodo y el reactivo acetato de plata. Esta reacción también requiere un medio de ácido acético húmedo. Además, este es un tipo de reacción de adición en química orgánica.

Además, la reacción de Woodward tiene aplicaciones en el campo de la síntesis de esteroides. Al considerar el mecanismo de reacción de la reacción de Woodward, primero se usa el yodo, que reacciona con el alqueno. Y este paso de reacción es promovido por acetato de plata. El producto de este paso de reacción es el ion yodonio. Después de esto, ocurre una reacción SN2; El ion yodonio se abre por la acción del ácido acético o acetato de plata, produciendo el primer intermedio de la reacción, el yodoacetato. Luego tiene lugar otra reacción SN2: hace que el yodo se desplace, creando un ion oxonio. Posteriormente, este producto se hidroliza a un monoéster.

¿Qué es la reacción de Prevost?

La reacción de Prevost es un tipo de reacción química en la que un alqueno se convierte en un diol vecinal. Esta reacción fue introducida por el químico francés Charles Prevost. La reacción tiene lugar en presencia de yodo y la sal de plata del ácido benzoico. Además, el diol vecinal formado por esta reacción exhibe antiestereoquímica.

Teniendo en cuenta el mecanismo de reacción de la reacción de Prevost, implica la reacción entre el benzoato de plata y el yodo (una reacción muy rápida) que produce un intermedio de benzoato de yodonio muy reactivo. Este intermedio luego reacciona con el alqueno para formar otra sal de yodonio transitoria. Después de esto, tiene lugar una reacción SN2 dando el éster en presencia de la sal de benzoato. Luego, otro ion de plata hace que el éster de benzoato dé una sal de oxonio. Tiene lugar una segunda reacción SN2, produciendo el diéster deseado. Finalmente tiene lugar la hidrólisis para obtener el antidiol a partir de los grupos éster del producto final.

¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Woodward y la de Prevost?

La reacción de Woodward y la reacción de Prevost son importantes en la producción de un diol a partir de un alqueno. La principal diferencia entre la reacción de Woodward y Prevost es que la reacción de Woodward se produce en presencia de yodo y acetato de plata, mientras que la reacción de Prevost se produce en presencia de la sal de plata del ácido benzoico.

Resumen: reacción de Woodward contra Prevost

La reacción de Woodward y la reacción de Prevost son importantes en la producción de un diol a partir de un alqueno. Estos dos tipos de reacciones difieren según los reactivos utilizados durante el proceso de reacción. La principal diferencia entre la reacción de Woodward y Prevost es que la reacción de Woodward se produce en presencia de yodo y acetato de plata, mientras que la reacción de Prevost se produce en presencia de la sal de plata del ácido benzoico.

Imagen de cortesía:

1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" por No se proporciona un autor legible por máquina. ~K aceptado. Se acepta trabajo propio (basado en reclamos de derechos de autor) (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Esquema de reacción de Prevost" por ~K - Trabajo propio. PNG de alta resolución; ChemDraw/The GIMP (dominio público) a través de Commons Wikimedia